ニコチン
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| ニコチン | |
|---|---|
| 一般情報 | |
| IUPAC名 | (S)-3-（1-メチル-2-ピロリジル）ピリジン |
| 別名 | |
| 分子式 | C10H14N2 |
| 分子量 | 162.23 g/mol |
| 組成式 | |
| 式量 | g/mol |
| 形状 | 無色油状液体 |
| CAS登録番号 | 54-11-5 |
| SMILES | C1=NC=CC=C1[C@@H]2CCCN2C |
| 性質 | |
| 密度と相 | 1.01 g/cm3, 液体 |
| 相対蒸気密度 | （空気 = 1） |
| 水への溶解度 | 混和する |
| {{{溶媒2}}}への溶解度 | |
| {{{溶媒3}}}への溶解度 | |
| 融点 | −80 ℃ |
| 沸点 | 247 ℃（分解） |
| 昇華点 | ℃ |
| pKa</sup> | |
| pKb</sup> | |
| 比旋光度 [α]D | |
| 比旋光度 [α]D | |
| 粘度 | 2.7 mPa・s (25 ℃) |
| 屈折率 | |
| 出典 | ICSC |
ニコチン (nicotine) はアルカロイドの一種である。揮発性がある無色の油状液体で、化学式は C10H14N2。主にタバコの葉に含まれる。
先進国においては喫煙によって摂取され、最も身近な依存性薬物の一種であり、神経毒性が非常に強い猛毒である。致死量は成人では50～60㎎で、タバコ2本分に相当する。「ニコチン」の名前は、1550年にタバコ種をパリに持ち帰ったフランスの駐ポルトガル大使ジャン・ニコ（Jean Nicot、1530年-1600年）に由来する。
目次 |
[編集] 合成経路
トリプトファンを出発物質として、数段階の合成経路を経てニコチン酸がまず出来上がる。そして、ニコチン酸にオルニチン由来のピロリジン環が付加する事でニコチンが合成される。また、ニコチン酸にリジン由来のピペリジン環が付加する事で、類縁化合物のアナバシン(anabasine)が合成される。
なお、ニコチンはタバコ葉内にリンゴ酸塩、またはクエン酸塩として存在する。
ニコチンの類縁化合物はアナバシンを含めて30種類以上あり、ニコチン系アルカロイドと総称されている。
ニコチンはナイアシン合成には欠かすことができない。ニコチンを酸化させる事によってナイアシンが得られるため、ナイアシン製剤には不可欠な材料の1つになっている。
[編集] 薬理作用
喫煙者のうち、5割以上の者が禁煙の失敗を経験しており<ref>http://www.mhlw.go.jp/shingi/2005/04/dl/s0421-5h1.pdf 厚生労働省、「国民健康・栄養調査結果の速報 」 2003年</ref>、禁煙の成功率は5～10%程度である<ref>http://www.philipmorrisinternational.com/JP/pages/jpn/smoking/FDA.asp 米国食品医薬局の報告 フィリップ・モリス社のウェブサイトより</ref>という統計も示すように、喫煙には依存性がある。喫煙の依存性の原因の第一にニコチンがあげられる。ニコチンには明らかな依存性があることが知られている。例えば動物実験において、レバーを押すことでニコチンを静脈内投与するような仕組みを作ると強化行動が起こる<ref>Stolerman, I. P.; Shoaib, M. "The neurobiology of tobacco addiction". Trends Pharmacol Sci. 1991, 12, 467–473.</ref>。また、ニコチンの中断により離脱症状を生じる。これはニコチンの投与によって軽減する。
ニコチンは、主に中枢神経および末梢に存在するニコチン性アセチルコリン受容体 (nAChR) に作用することで薬理作用を表すと考えられている。中枢神経において nAChR は広範囲に分布しているため、ニコチンは脳の広い範囲に影響を与える。そのうち、特に依存性の形成に関与する部位として中脳辺縁系のドパミン神経系が挙げられる。中脳の腹側被蓋野、側座核などの nAChR にニコチンが結合すると、直接的あるいはグルタミン酸の放出を介してドパミン系神経細胞の興奮を起こす。このドパミン神経系は「報酬系回路」として知られており、快の感覚を個体に与えるため、強化行動をひき起こす。
この中脳辺縁系のドパミン神経の興奮を介した依存性の形成メカニズムは、他の依存性薬物（コカイン、ヘロイン、アンフェタミンなど）と同じである。
末梢においては、中枢神経からの間接的な作用と、末梢の nAChR に作用することで毛細血管を収縮させ血圧を上昇させる、縮瞳、悪心、嘔吐、下痢などをひきおこす。
中毒性があり、通常量でも頭痛・心臓障害・不眠・苛立ちを感じるなどの症状、過量投与では嘔吐、振戦、痙攣、死亡を起こす。
- 人体に対する中毒量は 1–4 mg
- 致死量は成人で 50–60 mg、子供の場合 10–20 mg
- 「毒物及び劇物取締法」に指定された毒物
依存性に対応して、ニコチンガムやニコチンパッチで少しづつニコチンから離脱する方法が知られているが、その効用に疑問を呈する声も挙がっている<ref>Shiffman S, Rolf CN, Hellebusch SJ他 "Real-world efficacy of prescription and over-the-counter nicotine replacement therapy.". May 2002</ref>。
[編集] タバコの誤食によるニコチン中毒
誤食・誤飲によるニコチン中毒患者の多くは乳幼児である。誤食では、胃液の酸性のためにニコチンの溶出が遅れ、吸収は遅い。しかし既に水に溶けたニコチンは吸収が早く症状も重い。
[編集] 致死量の目安
乳幼児ではタバコ1本で、成人は2本で致死量に達する。
[編集] 症状
軽症では嘔気や、脈拍上昇・呼吸促迫などの刺激・興奮症状がみられる。重くなると、徐脈・痙攣・意識障害・呼吸麻痺などの抑制症状が見られる。
[編集] 検査
低カリウム血症、低血糖、白血球増加など。重症では、ショックに伴う臓器障害を起こしうるので、肝機能・腎機能・凝固線溶系の異常が見られることがある。
動脈血ガス分析では、呼吸麻痺による低酸素血症や高 CO2 血症がみられうる。
[編集] 治療
タバコを飲み込んだ場合は、他物の誤食と異なり、水やミルクを飲ませた後に吐かせる方法は、痙攣を突発的に誘発することがあるので勧められないが、ニコチン自身の作用によって自然に嘔吐することも多い。
摂取1時間以内で、重い症状を示したり致死量を摂取していると思われる場合のみ、胃洗浄を行う。重症なら活性炭・下剤で排泄を促進する。 徐脈に対してはアトロピンを投与する。
摂取後4時間経っても症状が出ない場合は、治療は不要である。
[編集] 参考文献
<references />
[編集] 関連項目
[編集] 外部リンク
